Structura benzenului și starea aromatică

Referat
7/10 (3 voturi)
Conține 1 fișier: doc
Pagini : 50 în total
Cuvinte : 13991
Mărime: 195.16KB (arhivat)
Publicat de: Andrada Costin
Puncte necesare: 0
Profesor îndrumător / Prezentat Profesorului: Cojocaru Ionut

Extras din referat

IV. REACTII DE ADITIE ALE BENZENULUI.

1) Benzenul aditioneaza sase atomi de hidrogen, în prezenta catalizatorilor de hidrogenare, dând ciclohexan:

S-au facut încercari de a efectua reactia aceasta în etape, adica de a aditioana întâi doi atomi de hidrogen spre a obtine ciclohexadiena, apoi alti doi spre a obtine ciclohexena si în sfârsit înca doi, spre a obtine ciclohexan :

Daca se întrerupe reactia înainte de sfârsit, amestecul contine numai benzen si ciclohexan. Cei doi intermediari, ciclohexadiena si ciclohexena, nu pot fi izolati, fiindca ei se hidrogeneaza cu viteza mult mai mare decât benzenul. (Ciclohexena se hidrogeneaza repede, peste un catalizator de nicgel, la 80º; peste acelasi catalizator, hidrogenarea benzenului nu are loc dectt la 180º. La aceasta temperatura, cele doua alchene se hidrogeneaza extrem de repede.) Cu alte cuvinte, hidrogenarea primei legaturi a benzenului decurge mult mai încet decât a celorlante doua.

Hidrogenarea cu metale si cu donori de protoni. Se stie ca alchenele simple nu pot fi hidrogenate prin aceasta metoda, care este însa aplicabila la polienele aciclice. De asemenea, dupa cum se stie demult, naftalina si antracenul se hidrogeneaza usor cu sodiu si alcool. La benzen reactia aceasta reuseste numai în anumite conditii.

Benzenul poate fi hidrogenat partial cu o solutie de Na metalic în NH3 lichid careia i se adauga CH3OH ca donor de protoni. Metoda aceasta este utilizata preparativ. Din benzen se obtine 1,4-dihidrobenzenul (1,4-ciclohexadiena); din toluen si din 1,3-dimetilbenzen se obtin dihidro-derivati analogi :

În conditiile acestei reactii se pot hidrogena, desi greu, chiar duble legaturi izolate, de exemplu 1-hexena la n-hexan. La hidrogenarea benzenului se formeaza în proportie mica, alaturi de 1,4-ciclohexadiena, ciclohexena si putin ciclohexan. În loc de sodiu se utilizeaza pentru hidrogenari de acest fel si litiul. Alta metoda utilizeaza litiul în amine alifatice, ca etilamina.

2) Clorul si bromul se aditioneaza la dublele legaturi ale benzenului, sub influenta luminii directe a soarelui, si dau hexaclor- si hexabromciclohexan (Faraday, 1826):

3) Cu ozonul benzenul da o triozonida foarte exploziva, care se descompune cu apa în trei molecule de glioxal (din motive de simplicitate s-a formulat aici azonida prinara):

4) Diazo-derivatii alifatici reactioneaza cu o singura legatura dubla a benzenului. Diazometanul se descompune sub actiunea luminii, dând o carbena, CH2, foarte reactiva, care se aditioneaza imediat la benzen. Compusul biciclic, format primar, nu poate fi izolat, obtinându-se direct cicloheptatriena (W. von E. Doering, 1954)

În mod similar reactioneaza esterul diazoacetic dând esterul acidului cicloheptatrien-carboxilic formulat mai jos (alaturi de izomeri ai acestuia cu duble legaturi în alte pozitii; dupa E. Bughner, 1903):

Preview document

Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 1
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 2
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 3
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 4
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 5
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 6
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 7
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 8
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 9
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 10
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 11
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 12
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 13
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 14
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 15
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 16
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 17
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 18
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 19
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 20
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 21
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 22
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 23
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 24
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 25
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 26
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 27
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 28
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 29
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 30
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 31
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 32
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 33
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 34
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 35
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 36
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 37
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 38
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 39
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 40
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 41
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 42
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 43
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 44
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 45
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 46
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 47
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 48
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 49
Structura benzenului și starea aromatică - Pagina 50

Conținut arhivă zip

  • Structura Benzenului si Starea Aromatica.doc

Alții au mai descărcat și

Reacții de substituire a hidrocarburilor

REACTII DE SUBSTITUTIE LA HIDROCARBURI In chimia organica majoritatea reactiilor chimice se petrec cu scindari si formari de legaturi covalente si...

Analize de coloranți organici

Identificarea unui colorant în substanta se poate face pe baza urmatoarelor criterii: a. solubilitate; b. nuanta si proprietati coloristice ale...

Petrolul - sursă importantă de energie și materii prime organice

Petrolul – sursa importanta de energie si materii prime organice Petrolul brut (numit si titei) este un produs de natura organica , care se...

Cărbuni

INTRODUCERE Carbunele este o roca organogena caustobiolitica, provenita in principal din acumularea resturilor vegetale si imbogatirea lenta in...

Lignină

1. Dezincrustarea prin procedeul sulfit Pentru dezincrustarea lemnului prin procedeul sulfit se utilizeaza solutii apoase de bisulfit de calciu,...

Clasificarea Compușilor Organici

Chimia explorează natura materialelor care formează mediul fizic înconjurător. Cea mai mare parte din materialele care ne înconjoară sunt de natură...

Hidrocarburile

HIDROCARBURILE NESATURATE CU DUBLA LEGATURA (ALCHENE SAU OLEFINE) Numele hidrocarburilor nesaturate, cu o dubla legatura, deriva de la numele...

Acidul Cinamic

La baza obtinerii acidului cinamic sta o reactie Perkin intre benzaldehida si anhidrida acetica in mediu slab bazic: Intr-un balon de 500 ml, cu...

Te-ar putea interesa și

Sisteme Noi de Stocare a Energiei Electrice

Introducere Necesitatea stocării energiei electrice Stocarea eficientă a energiei devine unul dintre cele mai spectaculoase şi sensibile domenii...

Studiul Teoretic al Structurii și Reactivității Moleculelor Aromatice

Elementele teoretice fundamentale privind structura moleculelor aromatice Pentru început se va face referinţă la moleculele izolate, unele de...

Eficiența stocării energiei electrice

I. Necesitatea stocarii energiei electrice Stocarea eficientă a energiei devine unul dintre cele mai spectaculoase şi sensibile domenii de...

Substanțe chimice organice

ALCANI Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate care au catena deschisa, liniara sau ramificata si contin intre atomii de carbon numai legaturi...

Determinare Curbelor de Etalonare

Intr-o palnie de separarea se face extragerea aromatelor cu solventi selectivi dupa care urmeaza analiza spectrala de absorbtie in ultraviolet....

Ai nevoie de altceva?