Sinteza ciclodextrinelor

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Publicat de: Crina Crăciun
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proiect bazat pe sinteza ciclodextrinelor

Cuprins

  1. Remerciements 1
  2. Présentation du laboratoire 3
  3. Chapitre 1. Huiles essentielles 5
  4. 1.1. Définition 5
  5. 1.2. Techniques d’obtention 5
  6. 1.3. Composition 5
  7. 1.3.1. Généralités 5
  8. 1.3.2. Contrôle analytique 6
  9. 1.3.3. Caractéristiques chimiques 6
  10. 1.4. Composition des huiles essentielles étudiées 8
  11. Chapitre 2. Les cyclodextrines 10
  12. 2.1. Généralités 10
  13. 2.2. Structure et propriétés 10
  14. 2.3. Applications des cyclodextrines 13
  15. Chapitre 3. Les polymères de cyclodextrines 14
  16. 3.1. Définition 14
  17. 3.2. Les différents polymères 14
  18. 3.3. Méthodes de synthèse des polymères 15
  19. 3.4. Applications 16
  20. Chapitre 4. Synthèse de polymères 17
  21. 4.1. Polymères solubles et insolubles 17
  22. 4.2. Synthèse des polymères a base de β-CD 18
  23. 4.2.1. Influence du rapport EP/β-CD 18
  24. 4.2.2. Influence du temps de réaction 19
  25. 4.3. Caractérisation des polymères 20
  26. 4.4. Partie expérimentale 20
  27. Chapitre 5. Etude de la capacité de piégeage des polymères 21
  28. 5.1. L’espace de tête statique ou <<headspace>> (HS) 21
  29. 5.1.1. Principe 21
  30. 5.1.2. Mode opératoire 22
  31. 5.1.3. Préparation des vials 22
  32. 5.2. Mesures des capacités de piégeage des aromes par la β-CD et les polymères 23
  33. 5.2.1. Phase liquide 23
  34. 5.2.2. Supports solides 24
  35. Conclusions 25
  36. Bibliographie 26

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CHAPITRE 1. HUILES ESSENTIELLES

1.1. Définition

Les huiles essentielles sont des mélanges de divers produits issus d’une espèce végétale, ces mélanges passent avec une certaine proportion d’eau lors d’une distillation effectuée dans un courant de vapeur d’eau. Ce sont des produits obtenus soit à partir de matières premières naturelles par distillation à l’eau ou à la vapeur d’eau, soit à partir des fruits de Citrus par des procédés mécaniques et qui sont séparés de la phase aqueuse par des procédés physiques [1].

1.2. Techniques d’obtention

L’obtention des huiles essentielles fait appel à trois méthodes générales :

— l’entraînement à la vapeur d’eau vive agissant sur le végétal frais ou séché et l’hydrodistillation avec addition d’eau au végétal ou à une gomme-résine naturelle ;

— l’expression à froid du péricarpe;

— la pyrogénation de l’écorce ou du bois de certains végétaux.

Ces méthodes, qui ont longtemps été utilisées, dans le cas de l’entraînement à la vapeur d’eau et de l’hydrodistillation, des appareillages primitifs ou industriels traditionnels (alambics à demeure, installations industrielles avec générateurs de vapeur), ont connu pendant le dernier quart de siècle des perfectionnements technologiques: distillation en surpression, turbodistillation, hydrodiffusion, distillation en continu, distillation avec assistance de micro-ondes [1].

1.3. Composition chimique

1.3.1. Généralités

La cellule végétale est le siège de la biosynthèse des composés fondamentaux de la matière vivante que sont les protéines, les lipides, les sucres. Elle est capable de coordonner les multiples réactions enzymatiques conduisant à la production d’huiles essentielles. Certaines cellules prennent en charge ces biosynthèses et également le stockage des métabolites formés. Il s’agit là de tout un ensemble de réactions biochimiques participant à la vie des plantes: respiration, photosynthèse, etc. Il en résulte que les huiles essentielles constituent des mélanges complexes de composés organiques possédant des structures et des fonctions chimiques très diverses, aboutissements de ces biosynthèses, en particulier celle des isoprénoïdes (monoterpènes, sesquiterpènes, diterpènes, triterpènes, caroténoïdes).

Il n’est pas rare de reconnaître par les moyens de l’analyse instrumentale moderne (chromatographie gazeuse capillaire, couplage chromatographie gazeuse spectrométrie de masse) plusieurs dizaines voire une ou deux centaines et parfois plus de constituants dans une huile essentielle: huiles essentielles de vétiver, de patchouli, de géranium. Ainsi l’huile essentielle de rose bulgare est riche de plus de 300 constituants connus. Par contre, certaines huiles essentielles sont très riches en un constituant donné. Mais plus souvent, les huiles essentielles sont plus complexes dans leur composition chimique: outre quelques constituants principaux représentant des proportions comprises entre 10 et 50% (huiles essentielles de citronnelle de Java, de lavande, de camphre, de menthe poivrée), les autres constituants ne représentent que des traces (de l’ordre du micro ou du nanogramme).

1.3.2. Contrôle analytique

Les huiles essentielles doivent répondre à des caractéristiques analytiques imposées par les pays producteurs et exportateurs ainsi que par les pays importateurs, et qui ont été établies par des commissions nationales et internationales d’experts.

Les déterminations analytiques les plus courantes sont classées en:

 caractéristiques organoleptiques et physiques :

— viscosité ;

— coloration ;

— odeur ;

— densité ou masse spécifique ;

— déviation polarimétrique ;

— indice de réfraction ;

— solubilité dans l’éthanol dilué ;

— température de fusion et température de congélation (dans le cas des huiles essentielles solides ou présentant des cristaux à la température ordinaire) ;

— point d’éclair ;

 caractéristiques chimiques :

— indice d’acide ;

— indices d’esters ;

— indice de saponification ;

— alcools libres pour 100 (calculés en alcool le plus important) ;

— alcools combinés pour 100 (calculés en alcool le plus important) ;

— indice de carbonyle ;

— quelques dosages chimiques particuliers ;

 caractéristiques chromatographiques et spectrométriques

Depuis quelque temps est venu s’ajouter, en vue de s’assurer du caractère naturel d’une huile essentielle, la détermination de l’excès énantiomérique de l’antipode optique qui existe dans l’huile essentielle lorsqu’il s’agit d’un composé possédant un ou plusieurs centres de chiralité.

1.3.3. Caractéristiques chimiques

Un tableau général (tableau 1) donne les caractéristiques chimiques des huiles essentielles étudiées.

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