Extras din referat
Organizarea Distributiei la SC FarmaCom SRLIzomeria compuşilor organici
Fenomenul de izomerie a fost sesizat pentru prima dată în 1823 de către J. van Liebig care a
constatat că cianatul de argint şi fulminatul de argint au aceeaşi compoziţie moleculară (AgNCO)
dar proprietăţi diferite.
AgNCO:
Ag N C O Ag C N O
fulminat cianat
Wőhler constată acelaşi lucru pentru uree şi cianatul de amoniu:
NH4NCO:
H2N C H4N N C O
O
NH2
uree cianat
J.J. Berzelius propune denumirea de izomerie pentru acest fenomen şi de izomeri pentru
aceste substanţe.
Izomerii sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, care diferă prin structură (prin
ordinea de legare a atomilor în moleculă).
În timp ce se cunoaşte o singură substanţă cu formula CH4 sau CH4O, se cunosc 7 substanţe
cu formula C3H6O şi nu mai puţin de 104 cu formula C9H10O3. Diversitatea proprietăţilor la izomeri
este o consecinţă a deosebirilor structurale ce apar în moleculele lor. Din cauza fenomenului de
izomerie, în cazul substanţelor organice, stabilirea compoziţiei reprezintă doar un prim pas în
cunoaşterea acestora.
În chimia organică apar numeroase tipuri de izomerie, deosebite între ele prin:
a) cauzele specifice care le determină;
b) condiţiile structurale sau de compoziţie necesare;
c) consecinţele lor.
Clasificarea diferitelor tipuri de izomerie ţine seama de sediul deosebirilor structurale, care
poate fi: catena de bază sau un anume atom (eventual mai mulţi) din moleculă. Din acest punct de
vedere se foloseşte următoarea clasificare:
2 | P a g e
De catenă
De poziţie
De funcţiune
De compensare
Deosebiri de catenă
(de constituţie)
De valenţă
Cis – trans (etilenică)
Geometrice Sin – anti (azoică)
Eritro – treo (de configuraţie )
Cu C asimetric
Alenică
Spiranică
Izomerie
Deosebiri de
configuraţie
(sterice)
Optică
Fără C asimetric
atropică
Aceste tipuri de izomerie nu au acelaşi grad de răspândire printre compuşii organici şi nici
aceeaşi importanţă prin consecinţele lor.
1. IZOMERIA DE CATENĂ
Acest tip de izomerie este cauzat de posibilitatea atomului de C de a putea funcţiona ca
primar, secundar, terţiar sau cuaternar. O catenă aciclică se poate ramifica pe seama modificării
simultane a naturii a cel puţin unei perechi de atomi de carbon.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
n pentan
2C primari
3C secundari
p.f. = 36,8˚C
CH3
CH3
CH CH2 CH3
izo pentan
3C primari
1C secundar
1C terţiar
p.f. = 28˚C
CH3
CH3
CH3
CH3
C
neo pentan
4C primari
1 C cuaternar
p.f. = 9,45˚C
În cazul unei catene ciclice apariţia izomerilor de catenă decurge, de asemenea prin
modificări ale gradului de substituire la o pereche de atomi de C.
6C secundari
p.f. = 81˚C
CH3
1C primar
4C secundari
1C terţiar
p.f. = 72˚C
După modul cum are loc ramificarea unei catene, rezultă şi condiţia necesară apariţiei
acestui tip de izomerie: existenţa în catena respectivă a cel puţin 4 atomi de C.
Izomeria de catenă este întâlnită la toţi compuşii alifatici şi are drept consecinţă modificarea
proprietăţilor fizice ale acestora, de exemplu punctul de fierbere.
Preview document
Conținut arhivă zip
- Izomeria Compusilor Organici.pdf