Arenele

Arenele

Hidrocarburile aromatice au numele generic de arene. Ele contin in molecula lor unul sau mai multe cicluri alcatuite din sase atomi de carbon. cand molecula este formata dintr-un singur ciclu, hidrocarburile sunt mononucleare; cand molecula cuprinde mai multe cicluri, hidrocarburile sunt polinucleare. Cea mai simpla hidrocarbura aromatica, benzenul are molecula alcatuita dintr-un singur asemenea ciclu; formula ei este C6H6. Reprezentarea benzenului printr-un ciclu de sase atomi de carbon cu trei duble legaturi conjugate a fost propusa de Kekulé in 1865:

In sprijinul acestei reprezintari vin unele proprietati ale benzenului. Astfel in conditii speciale, benzenul poate fi hidrogenat dand ciclohexan:

+3H2

Tot asa, sub influenta luminii, clorul sau bromul se aditioneaza la molecula benzenului dand hexaclorciclohexan: C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6. Cu ozonul, benzenul da o trizonida, care prin descopunere cu apa, trece in glicoxal. Aceste reactii de aditie dovedesc urmatoarele: benzenul are un ciclu de sase atomi de carbon; in ciclu exista trei duble legaturi. Reactiile de aditite la benzen au loc insa numai in conditii speciale; in mod obisnuit, benzenul da de preferinta reactii de substitutie, ca de exemplu:

cu halogenii: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

cu acid sulfuric: C6H6 + HO-SO3H C6H5-SO3H + H2O

cu acid azotic: C6H6 + HO-NO2 C6H5-NO2 + H2O

Formarea cu usurinta a produselor de substitutie este o dovada ca la benzen nu predomina caracterul nesatural intalnit la hidrocarburile cu duble legaturi conjugate, ci, dimpotriva, benzenul are si un caracter saturat, pronuntat. Aceasta comportare nu este insa in concordanta cu formula de structura a lui Kekulé, la care exista trei duble legaturi conjugate. O alta critica care se mai aduce acestei formule este ca ea prevede existenta mai multor izomeri decat sunt in realitate.

Daca se considera inlocuiti doi atomi de hidrogen din molecula benzenului, cu atomi de brom, atunci, conform formularii lui Kekulé, ar trebui sa existe doi izomeri care contin atomii de brom legati de doi atomi de carbon vecini (in pozitiile 1,2 si 1,6), la unul, cei doi atomi de carbon fiind despartiti printr-o legatura dubla si la celalalt, printr-o legatura simpla. In realitate, asemenea izomeri datoriti exclusiv pozitiei dublei legaturi nu se cunosc. Simetria ciclului benzenic cunoscuta actual ilustreaza existenta a numai unui singur produs disubstituit in pozitia 1,2, contrar reprezentarii dupa care benzenul ar avea o structura de 1,3,5-ciclohexatriena.