Acidul Benzoic

ACIDUL BENZOIC

Acidul benzoic (acidul dracilic), C7H6O2 (C6H5COOH), (acid organic), este o substanta solida, cristalina, incolora, a carui nume deriva de la benzoina, care a fost pentru mult timp singura sursa de acid benzoic. Acest acid slab si sarurile sale sunt utilizati ca si conservanti alimentari. Acidul benzoic este un precursor important pentru sinteza multor substante organice.

1. Istoric

Acidul benzoic a fost descoperit in secolul al 16-lea. Distilarea uscata (sublimarea) a gumei benzoina a fost descrisa pentru prima data de Nostradamus (1556), si ulterior de Alexius Pedemontanus (1560) si Blaise de Vigenère (1596).[1] Justus von Liebig si Friedrich Wöhler au determinat structura acidului benzoic in 1832.[2] Ei au investigat de asemenea modul in care acidul hipuric este inrudit cu acidul benzoic. In 1875 Salkowski a descoperit proprietatile antifungice ale acidului benzoic.

2.Proprietati

- masa molara : 122.12 g/mol

- densitate : 1.32 g/cm3, solid

- punct de topire : 122.4 °C (395 K)

- punct de fierbere : 249 °C (522 K)

- solubil in solventi organici (dietileter, metanol), solubil in apa calda (3.4 g/l (25 °C))

- aciditate slaba : pKa: 4.21

3.Productie

3.1. Preparare industriala

Acidul benzoic este produs in comert prin oxidarea partiala a toluenului cu oxigen, avand ca si catalizatori naftenatul de cobalt sau mangan si purificarea prin sublimare.

In SUA capacitatea de productie este estimate la 126000 tone pe an , o mare parte din aceasta cantitate fiind consumata pentru prepararea altor substante chimice industriale.

3.2. Preparare istorica

Primul process industrial a implicat reactia tricolor-metil-benzenului cu hidroxidul de calciu in apa, utilizand fier si saruri de fier ca si catalizatori. Benzoatul de calciu rezultat a fost convertit la acid benzoic cu acid clorhidric. Produsul contine cantitati semnificative de derivati clorurati de acid benzoic. Din acest motiv, acidul benzoic utilizat pentru consumul oamneilor a fost obtinut prin distilarea uscata a gumei benzoina. Derivatii benzenici avand ca substituenti radicali alchil formeaza acid benzoic cu oxidanti stoechiometrici permangant de potasiu, trioxid de crom si acid nitric.

3.3. Preparare in laborator

Acidul benzoic este ieftin si se poate obtine usor. O trasatura neobisnuita a acestui compus este ca punctual sau de topire este egal cu masa (122). Pentru toate sintezele, acidul benzoic poate fi purificat prin recristalizare din apa, avand o solubilitate mare in apa fierbinte si o solubilitate mica in apa rece. Evitarea solventilor organici pentru recristalizare face ca acest experiment sa fie sigur.

3.3.1.Prin hidroliza

Ca si orice alt nitril sau amida, benzonitrilul si benzamida pot fi hidrolizate la acid benzoic sau la bazele sale conjugate in conditii acide sau bazice.

3.3.2. Din benzaldehida

Reactia Cannizzaro asigura formarea unor cantitati egale de benzoate si alcool benzilic ; ultimul poate fi indepartat prin distilare.

3.3.3. Din brom-benzen

Brom-benzenul in dietil-eter este amestecat cu magneziu ,si agitate pentru a produce bromura de fenil-magneziu (C6H5MgBr). Acestui reactiv Grignard i se adauga incet dioxid de carbon solid pentru a forma benzoate, dupa care se adauga acid diluat ( HCl) pentru a forma acid benzoic.