Extras din laborator

Obiectivele lucrării de laborator

1. De însuşit metodica de determinare a conţinutului de azot aminic în vin.

2. De generalizat şi aprofundat cunoştinţele studenţilor despre structura şi funcţiile aminoacizilor.

3. De studiat proprietăţile chimice ale aminoacizilor.

Aminoacizii sunt compuşi organici care conţin în molecula lor cel puţin o grupare aminică -NH2 și o grupare carboxilică -COOH. În funcţie de poziţia grupării aminice în scheletul carbonic faţă de gruparea carboxilică se deosebesc α-, β-, γ- aminoacizi. La α-aminoacizi gruparea aminică şi carboxilică sunt legate de acelaşi atom de carbon, la β-аminoacizi gruparea aminică este separată de gruparea carboxilică printr-un atom de carbon, la γ-aminoacizi gruparea aminică este separată de gruparea carboxilică prin doi atomi de carbon. În prezent sunt cunoscuţi cca. 220 de aminoacizi, însă doar 20 de α-aminoacizi sunt proteinogeni, intră în componenţa proteinelor (anexa 1). Formula generală a α-aminoacizilor este următoarea (fig. 11):

Fig. 11. Formula generală a α-aminoacizilor

Pe lângă aminoacizi standard, în componenţa unor proteine intră şi aminoacizi specifici nestandard – selenocisteina (Sec) şi pirolizina (Pyl).

Prezenţa concomitentă în moleculele de α-aminoacizi a grupării aminice şi carboxilice conferă aminoacizilor capacitatea de a intra în reacţii de policondensare şi formare a legăturilor peptidice dintre aminoacizi. În rezultatul unei astfel de reacţii se formează biopolimeri – proteine. Numărul şi succesiunea aminoacizilor în lanţurile polipeptidice sunt strict specifice şi determină proprietăţile fizico-chimice ale proteinelor.

Proprietăţile chimice ale aminoacizilor. α-Aminoacizii având proprietăţi amfotere (fig. 12), pot să reacţioneze ca amine (fig. 13-15) şi ca acizi carbonici (fig. 16-17).

Fig. 12. Proprietăţile amfotere ale α-aminoacizilor

Datorită grupării aminice α–aminoacizii intră în reacţie cu acizii minerali, cu acidul azotos (fig. 13), HCl (fig. 14), cu aldehidele şi glucidele reducătoare.

Fig. 13. Reacţia α-aminoacidului cu HNO2

În rezultatul interacţiunii cu HNO2 se elimină azot şi se formează hidroxiacid. Această reacţie stă la baza determinării cantitative a aminoacizilor după metoda Van Slyke (se i-a în considerare cantitatea de azot eliminat).

Fig. 14. Reacţia α-aminoacidului cu HCl

În rezultatul interacţiunii aminoacizilor cu aldehide (fig. 15) se formează baze Schiff, din care se pot forma melanoidine.

Fig. 15. Reacţia α-aminoacidului cu aldehidă

Grupa carboxilică a aminoacizilor reacţionează cu baze (fig. 16) şi alcooli (fig. 17), formând respectiv săruri şi esteri.

Fig. 16. Reacţia α-aminoacidului cu bază

Fig. 17. Reacţia α-aminoacidului cu alcool

Legătura ce se formează între gruparea carboxilică a unui aminoacid şi gruparea aminică a altui aminoacid se numeşte legătură peptidică (-CO-NH-). Legăturile peptidice se formează prin eliminarea unei molecule de apă (condensare − fig. 18) şi se rup în urma adiţionării unei molecule de apă (hidroliză).

Fig. 18. Legătură peptidică

Aminoacizii care se conţin în materia primă vegetală pot fi supuşi unui proces de dezaminare oxidativă şi decarboxilare. Aceste reacţii se desfăşoară în cadrul unor procese tehnologice în prezenţa oxigenului, peroxizilor, chinonelor şi a altor oxidanţi. În urma acestor reacţii se formează aldehide (fig. 19), care conferă produselor alimentare un miros specific.