Hidrogenarea fenolului la ciclohexanonă

Introducere

Ciclohexanona este un compus organic cu formula (CH2)5CO. Molecula este constituita din sase atomi de carbon, este o molecula ciclica cu o grupare functionala de tip cetona. Aceasta are un miros foarte asemanator acetonei. Ciclohexanona este usor solubila în apa, dar miscibila cu solventi organici obisnuiti.

Ciclohexanona este un lichid incolor cu punctul de fierbere în condiții normale la 156.7° C si cu masa moleculara de 98.15 g/mol. Ciclohexanona poate fi caracterizata ca un lichid volatil, combustibil si toxic.

Ca materiale din care se obtine, depozitarea si manipularea atat a fenolului cat si a hidrogenului pot cauza pericole si probleme de siguranta. Fenolul este puternic coroziv, singur sau în solutie cu apa, hidrogenul este deosebit de periculos din cauza riscului de explozie. Din aceste motive este foarte important sa se evite capacitatile mari de stocare, conducte de transport lungi, precum si minimizarea utilajelor si a personalului care intra in contact cu acestea.

Capacitatea mondiala de productie ciclohexanona/ciclohexanol a fost in 1992 de 3.2 milioane tone, din care 58% pentru caprolactam, 40% pentru acidul adipic si restul pentru alti utilizatori. Nivelul preturilor in anul 2000 era de aproximativ 1600 $/tona pentru ciclohexanona si 1800 $/tona pentru ciclohexanol.

Principalele procese chimice au ca punct de pornire ciclohexanul sau fenolul, care pot fi convertite la ciclohexanona prin oxidare si respentiv hidrogenare. Alta metoda industriala interesanta este hidratarea ciclohexenei obtinuta prin hidrogenarea selectiva a benzenului.

C6H12 + O2 (CH2)5CO + H2O

C6H5OH + 2 H2 (CH2)5CO

Desi oxidarea ciclohexanului domina piata de astazi datorita materiilor prime ieftine, hidrogenarea fenolului ramane un proces competitiv deoarece ofera o selectivitate mai buna si mai putine probleme legate de protectia si siguranta mediului inconjurator. In plus, procesul ofera o metoda eficienta de a valorifica fenolul – material risipit de alte procese tehnologice.

2. Sinteza sistemului de reactie

Pentru aceasta simulare s-au folosit trei reactii: doua pentru hidrogenare si una pentru dehidrogenare.

Hidrogenare:

C_6 H_6 O+2H_2→ C_6 H_10 O

C_6 H_10 O+ H_2→ C_6 H_12 O

Dehidrogenare

C_6 H_12 O→ C_6 H_10 O+ H_2

De asemenea au fost introduse si datele cinetice pentru fiecare reactie.

Hidrogenare: 1 A = 1234.3; E = 33.9549*〖10〗^3 kJ/kg-mol

2 A = 2015.0; E = 2.13527*〖10〗^3 kJ/kg-mol

Dehidrogenare: A = 120.00; E = 20.3527*〖10〗^3 kJ/kg-mol

Pentru hidrogenare se lucreaza in faza implicita vapori cu presiune partiala, iar la dehidrogenare in faza lichid cu concentratie molara.