Vitamina C

Vitamina C a fost folosita inca din vechi timpuri pentru tratarea bolii scorbut care a fost descrisa prima data la cruciatii din Egip (1249) si era foarte raspandita la marinari (1498) si copii (1883). Medicii din acele timpuri au intuit natura carentiala a bolii si au recomandat ca tratament consumarea alimenteor proaspete: fructe, plante verzi, alge, citrice etc. Cercetarile stiintifice au demonstrat mai tarziu pe cobai ca regimul bogat in fainoase, precum cel al marinarilor, este cauza aparitiei scorbutului. Prevenirea acestei boli si chiar vindecarea ei a fost bazata pe alimentatia bogata in “principiul antiscorbutic” (A. Holst, T. Frohlich, 1907, 1912). Principiu care a fost denumit “factorul hidrosolubil C” (Drummond, 1912) si izolat din sucul de lamaie sub forma unui compus cu formula C6H8O6.

2.STRUCTURA. PREPARARE. ANALOGICI ACTIVI SI INACTIVI

Vitamina C (acidul ascorbic) este lactone (ciclu furanic) a acidului ce corespunde glucozei cu o grupare caracteristica “en-diol”.

Acidul ascorbic

Forma redusa (stanga) si forma oxidata (dreapta) a acidului ascorbic

Vitamina C se obtine prin extractie din diferite materii prime vegetale, prin sinteza chimica, prin biosinteza sau prin procedee combinate de sinteza chimica și biosinteza. Metodele de extractie, bazate in principiu pe separarea sarii de plumb si eliberarea din aceasta cu acizi sunt inlocuite in prezent prin cele de sinteza.

Metoda de sinteza cea mai des utilizata in industrie pentru obtinerea vitaminei C pleaca de la D-glucoza care se reduce catalitic la sorbitol. Sorbitolul se oxideaza la L-sorboza prin metode microbiologice cu ajutorul Acetobacter xilium. Dupa oxidarea cu KMnO4 in mediu neutru, acidul 2, 3, 4, 6-diizopropilen-2-ceto-L-gulonic este esterificat cu alcool si tratat cu metilat de sodiu in mediu acid pentru obtinerea acidului 2-ceto-L-gulonic din care rezulta acidul ascorbic.

Din punct de vedere al activitatii, forma de oxidare reversibila a acidului ascorbic, acidul dehidroascorbic, are aceeasi activitate ca si acidul L-ascorbic; ascorbinogenul (C17H19O7N) are 1/3 din activitatea acidului ascorbic; ascorbinogenul sintetic (C15H15O6N) are ½ din activitatea vitaminei C, precum si o serie de analogi in majoritate cu efecte de antivitamine C (administrarea acestor antivitamine conduc la incetarea cresterii si aparitia simptomelor specifice scorbutului).

D-araboascorbic 6-deoxi-L-ascorbic

(activitate: 2-5%) (activitate: 25%)

L-glucoascorbic

(activitate: 30%)

3.PROPRIETATI FIZICO-CHIMICE

Acidul ascorbic este un solid sub forma de cristale incolore sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu un gust acru, solubil in apa, glicerol, metanol, putin solubil in acetat de etil si insolubil in benzen, eter de petrol, cloroform, uleiuri (grase) si in majoritatea solventilor organici.

Cea mai importanta proprietate chimica a vitaminei C este caracterul puternic reducator, dar si caracterul acid.

Usurinta cu care se poate oxida prin caracterul puternic reducator, in prima etapa, acidul ascorbic trece in acidul dehidroascobic sub influexnta oxidantilor slabi, cum ar fi iodul, brumul, etc. (etapa reversibila si esentiala pentru functiile sale biologice). In continuare, cu oxidanti mai puternici, cum ar fi KMnO4, hipoiodati, oxidarea continua la acid dicetogulonic si apoi la un amstec de acid treonic si oxalic, pana chiar la CO2 (etape ireversibile care au loc in organism in cursul metabolizarii).

Caracterul acid al vitaminei C este data de prezenta a doua grupe hidroxil ce pot pune in libertate protoni. Se considera ca doar o grupare este implicata in exercitarea efectului acid.

Acidul ascorbic este stabil in forma cristalizata, dar in solutie, activitatea scade odata cu cresterea temperaturii si a pH-ului (prin incalzirea solutiei la 110℃, activitatea biologica scade cu 10%, prin expunerea la aer la temperatura camerei pierde 35%, iar la pH=7 se distruge rapid, chiar si in absenta aerului).

Vitamina C da o serie reactii de culoare cu: FeCl3 (violet), FeSO4 (albastru-violet), TiCl4 (rosie), precum si cu o serie de reactive (indicatori).

Prin hidrogenarea partiala a vitaminei C in current de hidrogen la 60 atm si 35-40℃, in prezenta de catalizator (platina) se obtine acidul idonic.