Cuprins
- Introducere 3
- Reactii generale 4
- Contaminarea produselor alimentare cu reziduuri de antibiotice din clasa
- sulfonamidelor, un risc ce poate fi evitat 15
- Concluzii 29
- Bibliografie 30
Extras din proiect
Introducere
În anul 1908, Gelmo a sintetizat paraaminobenzensulfamida pornind de la colorantul textil rosu denumit crisoidina. Pe de alta parte în 1932 Klarer si Mietzsch sintetizeaza sulfamidocrisoidina, pentru ca în 1935 Domag sa o utilizeze cu succes ca si chimioterapic, la animale de experienta. Ulterior s-a stabilit ca sulfamidocrisoidina îsi datoreaza actiunea paraaminobenzensulfamidei (sulfanilamidei). Apoi prin înlocuirea la gruparea sulfamidica (SO2NH), cu radicali, s-au obtinut alte sulfamide, maieficace, mai putin toxice si mai solubile în apa.
Astazi sunt aproximativ 15.000 de sulfamide, sinteza lor chimica pornind de la anilina (benzil –amina).
Sulfamidele sunt, în general, pulberi albe ori galbui, inodore, insipide. Nu sunt solubile în apa decât sub forma de saruri sodice, sau în mediu alcalin. Ele au caracter amfoter (acid, prin gruparea sulfamidica si bazic, gratie gruparii aminice). Cele mai multe sulfamide se absorb usor din intestin, absorbtie favorizata de pH-ul alcalin si de cantitati mari de lichide.
În cazul administrarii parenterale (de obicei intravenoase) se obtine o sulfamidemie înalta si rapida(distributia sulfamidelor este de tip extracelular; vezi figura de mai jos), dar concentratia serica terapeutica se mentine mai putin timp decât în cazul administrarii orale, deoarece si eliminarea este mai rapida.
Sulfamidele antimicrobiene cu amina aromatică liberă, sunt solubile şi în acizi.
Observaţie: Salazopirina, fiind un compus ״azo״ , se prezintă sub formă de pulbere microcristalină de culoare brun-portocalie.
Identificarea acestor substanţe se bazează pe reacţiile generale, determinate de grupa comună sulfonamidică şi pe reacţiile caracteristice grupei funcţionale prezente.
I.Reactii generale
1. Reacţia de oxidare a grupării sulfonice la sulfat
Oxidarea grupării sulfonice la sulfat se poate face cu acid azotic concentrat sau cu perhidrol. Ionul sulfat se identifică prin tratare cu o sare solubilă de bariu ( ) când se obţine insolubil în apă şi acizi diluaţi.
Tehnica:
- 0,2 g sulfamidă se tratează cu 3 ml HNO3 şi se încălzeşte la fierbere. După răcire se adaugă un volum egal de apă şi se tratează cu câteva picături BaCl2 5%. Se obţine un precipitat alb.
2. Descompunerea termică
Sulfamidele, prin încălzire peste punctul de topire, se descompun cu degajare de amoniac şi alţi produşi de descompunere care diferă în funcţie de sulfamidă.
Tehnica:
-0,10g substanţă se introduce într-un tubuşor de calcinare şi se încălzeşte uşor în flacără peste punctul de topire al substanţei. Se degajă amoniacul care albăstreşte hârtia indicator universal, precum şi alţi produşi care în unele cazuri pot servi la identificarea lor.
Astfel, în cazul sulfatiazolului, ftalilsulfatiazolului, sulfaetidolului si acetazolamidei (compuşi ce au în structura lor S, N ) se degajă H2S care înegreşte o hârtie de filtru îmbibată cu acetat de plumb (R), iar în cazul sulfacetamidei se percepe miros de acid acetic.
Observaţie: În cazul sulfadiazinelor se obţine pe peretii eprubetei, un sublimat de aminodiazina cu punct de topire specific.
-Sulfadiazina are p.t. = 126-127C,
-Sulfamerazina are p.t. = 159-160C,
-Sulfadimidina are p.t. = 152-153C.
3. Reacţii de precipitare cu unii ioni ai metalelor tranziţionale
Sulfamidele, în special cele monosubstituite la azotul amidic, având proprietăţi acide, precipită cu ionii de Cu2+, Ag+, Hg2+.
Reacţia cu sulfat de cupru
Sulfamidele formează în prezenţa sulfatului de cupru, precipitate colorate, care în unele cazuri permit diferenţierea lor.
Tehnica:
-0,10g substanţă se dizolvă în 2 ml apă, se tratează cu 3 picaturi CuSO4 (R). Se obţine o coloraţie sau un precipitat. Nuanţa coloraţiilor permite diferenţierea sulfamidelor.
Denumirea substanţei Reacţia cu CuSO4
Sulfanilamida Precipitat albastru
Sulfacetamida Precipitat albastru-verzui
Sulfaguanidina Precipitat albastru-verzui
Sulfatiazol Precipitat violet-cenuşiu
Ftalilsulfatiazol Precipitat violet-cenuşiu
Sulfafurazol Coloraţie şi precipitat albastru-verzui
Sulfafenazol Precipitat cenuşiu care trece în albastru-verzui, deschis
Sulfadiazina Precipitat verde –oliv, care trece în cenuşiu –violet , lăsând un reziduu roşu-brun
Sulfadimidina Precipitat verde-brun , care trece în roşu-brun
Sulfametoxidiazina Precipitat verde , care trece în cenuşiu-brun
Sulfadimetoxina Precipitat verde-gălbui
Hidroclorotiazida Precipitat verde
Acetazolamida Precipitat albastru-verzui
Tolbutamid Precipitat verde-albăstrui
4. Reacţia cu ninhidrina
Este o reacţie caracteristică pentru unii derivaţi ai ureei ( sulfacarbamid, carbutamid, tolbutamid).
Tehnica :
- 0,02 g sulfamidă se încălzeşte pe baia de apă cu o soluţie de ninhidrină 0,1 % în n-butanol. Apare o coloraţie violetă pentru sulfacarbamid, carbutamid, tolbutamid şi o coloraţie roşu- violet pentru mafenid. Celelalte sulfamide nu reacţionează.
Preview document
Conținut arhivă zip
- Determinarea Sulfamidei din Carne.doc