Ureea

Ce este ureea?

Ureea este un compus chimic din clasa compuşilor organici care prezintă formula moleculară CO(NH2)2. Conform IUPAC, denumirea compusului este carbonil diamidă, dar mai este cunoscută şi sub denumirea de carbamidă sau diaminometanal.

Este un compus care face parte din clasa amidelor, fiind diamida acidului carbonic. Ea se poate obţine prin reacţia acidului carbonic (sifonul) cu amoniacul.

Ureea este prima substanţă din clasa compuşilor organici care a fost obţinută artificial, în laborator, folosind ca materii prime substanţe anorganice, ci anume cianatul de amoniu (NH4NCO). Cel care a realizat această sinteză a fost Friedrich Wöhler, studentul lui Jöns Jakob Berzelius, care a încălzit cianura de amoniu, obţinând astfel carbonil diamida..

Ureea este o substanţă solidă, cristalizată, solubilă în apă şi în ulei. Deoarece face parte din clasa amidelor va da reacţii specifice acestei clase de compuşi.

Formula moleculară CH4N2O

Masa moleculară 60,06 g/mol

Densitatea 1,32 g/cm3

Aspect solid alb

Punct de topire 133-135 oC

Solubilitate solubilă în apă, glicerină, etanol, ulei

Bazicitate (pkb) 13,9

Moment de dipol 4,56 D

Entalpia de formare (ΔfHo298) -79,634 kcal/mol

Energia liberă Gibbs (ΔfG˚) -47,12 kcal/mol

Toxicitate nontoxică

Inflamabilitate neinflamabil

Tabel 1. Caracteristicile ureei

Metode de obţinere

I. Ureea poate fi obţinută prin adăugarea amoniacului la acidul carbonic, H2CO3, reacţia având loc în două etape:

În această primă etapă, se obţine monoamida acidului carbonic, care este instabilă şi va reacţiona cu o altă moleculă de amoniac, conform următoarei reacţii:

II. Ureea se poate obţine şi prin încălzirea cianatului de amoniu, NH4NCO. Reacţia necesită condiţii de lucru speciale: temperatură şi presiune ridicate.

III. În laborator, ureea este produsul rezultat din reacţia care are loc între fosgen şi amoniac:

mecanismul reacţiei:

IV. Dacă se folosesc ca reactanţi fosgenul şi o amină primară sau secundară se va forma un intermediar instabil, din care se va obţine ureea. Reacţia ce urmează foloseşte ca reactanţi fosgenul şi o amină primară, etilamina:

Deoarece compusul obţinut este instabil, aceasta va reacţiona cu încă o moleculă de etilamină:

V. Ureea este obţinută ca produs secundar în reacţia dintre o halogenură de alchil, R-X şi tiouree, SC(NH2)2:

Combinaţiei complexe i se adaugă un hidroxid de metal alcalin, MOH, unde M poate fi: litiu, sodiu, potasiu, rubidiu.