Tetramine

Tetramine

Clasificare:

T

etraminele sunt poliamine, reprezintă clasa substanțelor chimice cu patru grupări –amino, cum ar fi:

- Trietilentetramină – TETA – este un compus organic, cu formula moleculară C6H18N4;

- Hexametilentetramină – formula moleculară C6H12N4, se utilizează în industria chimică: la fabricarea rășinilor sintetice și în industria pielăriei: conservant pentru blănuri și piei;

- Tetrametilendisulfotetramină – TETS – formula moleculară C4H8N4O4S2.

Tetrametilendisulfotetramina este un compus organic, folosit ca și raticid. Este o pudră albă, fără miros și gust, ușor solubilă în apă, acetonă și insolubilă în metanol și etanol. Când cristalizează în amestec cu acetona, formează cristale cubice, cu un punct de topire de 255-260°C.

TETS este o neurotoxină, care cauzează convulsii letale. Fiind unul dintre cele mai periculoase pesticide, este de 100 de ori mai toxic decât cianura de potasiu. Ar putea fi chiar un convulsiv mai puternic și decât stricnina. Se leagă ireversibil de receptorii neuronali ai acidului gama-aminobutiric și slăbește canalele de clorură inactivând neuronii. Nu se cunoaște nici un antidot.

Doza letală pentru om este de 7-10 mg.

Folosirea TETS a fost interzisă pretutindeni încă din 1984, dar datorită cererilor continue și ușurinței de a fabrica substanța, deși ilegal, încă se comercializează în China și poate fi găsit în unele raticide importate ilegal.

Istorie

Tetramina a fost recunoscută ca o cauză a intoxicației cu mâncare, datorată ingestiei de melci de mare, încă din 1950. Apariția unei intense, limitate boli manifestată prin: dureri de cap severe, indispoziție, amețeală, stare de vomă și urticarie, a fost asociată cu consumul speciilor de Neptunea arthritica, din mările nordice ale Japoniei și Neptunea intersculpta din Marea Japoniei. Asano et al a confirmat tetramina ca fiind principalul compus toxic din glandele salivare

ale Neptunea arthritica. În 1950, Fange și colegii au confirmat prezența tetraminei în glandele salivare ale Neptunea antiqua din apele coastei Norvegiene. Cazuri de intoxicație cu melci de mare roșii – red whelk, au apărut în Scoția, în anii 1970. În Marea Britanie, intoxicațiile alimentare au apărut când în locul melcilor de mare comestibili (Buccinum undatum) s-au consumat melci de mare roșii (Neptunea antiqua).

1. Toxinele din glandele salivare ale gastropodelor – proprietăți fizico-chimice

Melcul de apă – Neptunea antiqua – conține în glandele salivare, o toxină termostabilă, numită tetramină. Formula moleculară a acestui compus cuaternar de amoniu (ionul tetrametilamoniu) este C4H12N+. Acest compus nu trebuie confundat cu tetrametilendisulfotetramina, care este un puternic raticid. Ambii

compuși au acest nume comun, tetramină. Deși la origine a fost izolat ca hidroxid de tetrametilamoniu dintr-o actinie, sarea de hidrat nu poate exista în natură, ca

simplu compus. În mostrele glandelor salivare luate de la patru specii de Neptunea arthritica, concentrația de tetramină din țesut variază între 8.4-12 mg/g, pe când în trei mostre din glandele salivare ale Neptunea polycostata concentrația în țesut este de 0.85-4.9 mg/g. Concentrația de tetramină din

țesuturile musculare la aceste două specii variază între 0.016-0.18 mg/g și respectiv 0.003-0.007 mg/g. Concentrația de tetramină în glandele salivare la Neptunea antiqua, din zona central-vestică a mării Irlandei, variază în funcție de sezon, de la concentrații nesemnificative până la 6.53 mg/g, în sezonul de reproducere (iulie). Concentrații similare de tetramină au fost identificate și la specimene de gastropode din familia Buccinidae, în apele Japoniei. Glandele salivare recoltate de la nouă specii de Neptunea intersculpta, în septembrie, conțineau 4.5-27 mg/g de tetramină. Tetramina a fost prezentă în majoritatea mostrelor de carne de la N. intersculpta, dar conținutul total de tetramină a fost <1-2 mg. În experiențele pe șobolani, eliminarea tetraminei este rapidă (aprox. 1 oră), majoritatea eliminându-se pe cale renală, fără a suferii modificări (în starea în care a fost ingerată).