Steroide

Steroidele formează o vastă clasă de substanţe mult răspândite în natură, posedând toate scheletul de carbon tertaciclic al 1,2-ciclopenteno-perhidro-fenantrenului (I). Diferitele clase de steroide se deosebesc între ele prin natura substituenţilor şi gradul de nesaturare al nucleului tetraciclic, precum şi prin natura catenelor laterale R1 şi R3; R2 este în toate cazurile o grupă metil (cu excepţia aldosteronei). Poziţiile substituenţilor în moleculele steroidelor se notează conform formulei II, care reprezintă scheletul colesterolului (cu 27 de atomi de carbon în moleculă).

În tabel sunt redate principalele clase de steroide naturale, orânduite după numărul total de atomi de carbon. Micosterolii, cu 28 de atomi de carbon în moleculă, posedă o grupă metil legată la C24, iar fitosterolii, cu 29 de atomi de carbon, poartă o grupă etil la acelaşi atom de carbon.

Se noteză cu β substituenţii centrelor de asimetrie moleculară situaţi deasupra planului general al nucleuilui şi cu α cei situaţi în dosul palnului nucelului. De asemenea, prin convenţie se admite că grupa metil C19, legată de C10, este situată deasupra planului inelului şi are deci configuraţia β. S-a dovedit experimental că grupa metil C18, legată de C13, este situată de aceeaşi parte a planului nucleului ca C19 şi are, prin urmare, configuraţia β. Legăturile nucleului cu substituenţi cu configuraţie β se notează în formule cu linii pline, iar ale substituenţilor cu configuraţie α, cu linii punctuate.

Nucleulul tetraciclic al steroidelor , aşa cum a fost definit mai sus (I), posedă 7 centre de asimetrie la C5, C8, C9, C10, C13, C14 şi C17. Sunt deci posibili 128 stereoizomeri. Majoritatea steroidelor naturale posedă o grupă HO în poziţia 3 (câteva au o grupă cetonică în această poziţie). Prin prezenţa unei grupe HO la C3, acest atom de carbon devine asimetric, aşă că numărul stereoizomerilor se dublează. Fiecare steroidă din natură posedă o anumită configuraţie, bine definită, dintre cele multe posibile.

În legătură cu nomenclatura steroidelor mai este de adăugat: prefixul alo se utilizează numai pentru a desemna configuraţia α a atomului de hidrogen la C5. Prefixul epi se utilizează pentru a desemna o substanţă care diferă de o steroidă naturală sau tipică prin orientarea inversă a unei grupe OH. Prefixul izo se utilizează pentru a desemna o substanţă care diferă de o steroidă naturală sau tipică prin orientarea inversă a uneilegături C–C sau C–H, la un centru de asimetrie altul decât C5.

Steroidele se divid, după originea, structura şi proprietăţile lor fiziologice, în mai multe subgrupe, care posedă toate acelaşi schelet ciclic, dar se deosebesc prin grupele lor funcţionale şi catenele laterale, într-un mod neobişnuit de variat. Printre steroide se numară substanţe cu puternică acţiune fiziologică, de mare importanţă în terapeutică.

Clasificarea steroidelor

Nr-ul atomilor C Tipul R1 R2 Exemple

18 Esterogeni

fără Fără Estradiol, estronă, equilenină

19 Androgeni

CH3 Fără Testosteronă, androsteronă

Desoxicorticosteronă, corticosteronă, cortizonă

23 Agliconi cardiotonici CH3

1.STEROLI SI ACIZI BILIARI

Sterolii sunt alcooli cristalizaţi (stereos, solid), care se găsesc atât liberi cât şi esterificaţi cu acizi alifatici superiori în lipidele tuturor animalelor şi plantelor şi se izolează din porţiunea nesaponificabilă a acestora. Sterolii se pot clasifica după provenienţă în zoosteroli (din animale), fitosteroli (din plante), micosteroli ( din drojdii şi fungi) şi steroli marini (din bureţi de mare). Izolarea în stare pură a sterolilor, în special a celor de origine vegetală, nu este totdeauna uşoară, din cauza tendinţei de a forma compuşi moleculari de adiţie şi soluţii solide cu alţi steroli.