Compușii flavonici din vin

Compuşii flavonici sunt substanţele colorate cu nucleu C6-C3-C6

(nucleu flavilium), care se formează prepoderent în strugurii soiurilor pentru vinurile roşii. Din această categorie fac parte flavonele şi flavonolii, antocianii şi antocianidinele.

Flavonele sunt substanţele fenolice cele mai răspândite în plante, pe care le protejează de acţiunea radiaţiilor UV. Denumirea lor vine de la grecescul “flavos” care înseamnă galben. Se acumulează în pieliţele boabelor de struguri şi în frunzele viţei de vie. Se întâlnesc în strugurii soiurilor pentru vinurile albe si pentru vinuri roşii, în stare liberă sau sub formă de glicozide. Rolul lor cel mai important este în formarea culorii vinurilor albe.

Flavonele reprezintă compuşii fenolici heterociclici cu oxigen în moleculă, derivaţi de la γ-pironă. Au o structură alcătuită din 15 atomi de carbon, de tipul C6-C3-C6. Se aseamănă cu antocianii, având un nucleu de fenilbenzopironă (AC) şi un rest fenil (B) lateral.

Derivaţii flavonelor se împart în două grupe:

a) derivaţi ai flavonei propriu zise 2-fenilbenzopironă (fără grupa OH în poziţia 3

derivaţi ai 3-flavonolului cu grupa OH în poziţia 3

Flavona Flavonol

(2-fenilbenzopirona) (3-hidroxiflavona)

Nucleul de benzopirină are proprietăţi bazice datorită heteroatomului de oxigen, care poate deveni tetravalent (oxonium) şi formează săruri prin adiţie.

Prezenţa în struguri. În pieliţele boabelor de struguri se acumulează următorii flavonoli, sub formă de glicozide în poziţia 3: quercitina, miricitina, kaempferolul, izoramnetina.

Zaharurile care iau parte la glicozilare sunt următoarele: glucoza, galactoza, ramnoza, arabinoza, xiloza. Formele glicozilare sunt cele mai abundente. Au fost identificaţi 8 flavonoli monoglucozidici şi 3 diglucozidici.

Flavonolii se acumulează în cantităţi mici în struguri, de numai 40-310 mg/kg. Derivaţii miricitolului şi izoramnetolului sunt specifici soiurilor pentru vinuri roşii iar kaempferolul este flavonolul specific din frunzele de stejar care se formează în struguri.

Quercitina este un flavonol de culoare galbenă, solubilă în apă şi alcool. Mai abundentă în strugurii albi, ajungând până la 75 mg/L de must. Deşi prezentă în cantităţi mici în vinurile albe (10-20 mg/L) protejează culoarea de oxidare. Formează compuşi chelaţi coloraţi stabili, în special cu metalele trivalente (Al3+).

Miricitina şi izoramnetina se întâlnesc numai în strugurii negri şi sunt specifice soiurilor pentru vinurile roşii.

Kaempferolul este un flavonol de culoare galbenă, solubil în apă şi foarte solubil în alcool. Se formează preponderant în strugurii pentru vinurile roşii. Kaempferolul este un antioxidant puternic şi protejează culoarea vinurilor roşii de oxidare. În organism inhibă oxidarea lipoproteinelor cu densitate mică şi previne ateroscleroza, inhibă formarea celulelor de cancer (acţiune sinergică cu quercitina din vinurile roşii).